Bis-enolatos supernucleófilos de carbono y aplicaciones sintéticas de ciclohexadienonas

  1. Castroagudín Campos, Mariña
Supervised by:
  1. Francisco Javier Sardina López Director
  2. María Rita Paleo Pillado Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 18 December 2019

Committee:
  1. Luis A. Sarandeses Chair
  2. Dolores Pérez Meirás Secretary
  3. Jesús Héctor Busto Sancirián Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Abstract

En este trabajo de tesis doctoral se describe la reactividad de bis-enolatos derivados de diésteres aromáticos frente a electrófilos de elevado impedimento estérico, tanto primarios como secundarios y terciarios. Se han encontrado condiciones que permiten la alquilación regioselectiva de estos sistemas, de forma que ha sido posible sintetizar ftalatos sustituídos así como bi- y triciclos fusionados. Mediante un proceso de desaromatización-alquilación-oxidación de ftalatos se han sintetizado ciclohexadienonas y se ha estudiado la reactividad de estos sistemas para formar compuestos de mayor complejidad estructural como bifenilos y diarilaminas.