Adición de azadienofilos quirales a ciclopentadienopreparación enantioselectiva de derivados de 2-azabiciclo[2.2.1]heptano
- Rodriguez Borges, Jose Enrique
- Franco Fernández González Director
- Xerardo García Mera Director
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Ano de defensa: 1995
- Enrique Meléndez Andreu Presidente/a
- María del Carmen López Santamaría Secretario/a
- Joaquín Plumet Ortega Vogal
- José Luis García Ruano Vogal
- Antonio Mouriño Mosquera Vogal
Tipo: Tese
Resumo
Este trabajo se refiere a la preparación de distintos cationes c-aciliminio quirales como heterodienófilos c=n quirales y a sus reacciones de aza-Diels-Alder con ciclopentadieno. Se asignan las configuraciones endo/exo de los aductos por rmn de protón y se determinan las configuraciones absolutas de los aductos obtenidos, cuyo posterior aprovechamiento sintético se dirige a la consecución de intermedios de interés en la síntesis de carbonucleosidos de conocida o potencial aplicabilidad como nuevos fármacos antivirales (incluida su aplicabilidad contra el sida) y/o antineoplásicos. También se describe su aprovechamiento sintético para la obtención de otros derivados de interés biológico, tales como aminoácidos cíclicos análogos del gaba.