Adición de azadienofilos quirales a ciclopentadienopreparación enantioselectiva de derivados de 2-azabiciclo[2.2.1]heptano

  1. Rodriguez Borges, Jose Enrique
Supervised by:
  1. Franco Fernández González Director
  2. Xerardo García Mera Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1995

Committee:
  1. Enrique Meléndez Andreu Chair
  2. María del Carmen López Santamaría Secretary
  3. Joaquín Plumet Ortega Committee member
  4. José Luis García Ruano Committee member
  5. Antonio Mouriño Mosquera Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 52431 DIALNET

Abstract

Este trabajo se refiere a la preparación de distintos cationes c-aciliminio quirales como heterodienófilos c=n quirales y a sus reacciones de aza-Diels-Alder con ciclopentadieno. Se asignan las configuraciones endo/exo de los aductos por rmn de protón y se determinan las configuraciones absolutas de los aductos obtenidos, cuyo posterior aprovechamiento sintético se dirige a la consecución de intermedios de interés en la síntesis de carbonucleosidos de conocida o potencial aplicabilidad como nuevos fármacos antivirales (incluida su aplicabilidad contra el sida) y/o antineoplásicos. También se describe su aprovechamiento sintético para la obtención de otros derivados de interés biológico, tales como aminoácidos cíclicos análogos del gaba.