Síntesis de 25-Hidroxiergocalciferol y 1[alfa],25-Dihidroxiergocalciferol
- Antonio Mouriño Mosquera Director
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Ano de defensa: 1988
- Javier Mendoza Sanz Presidente/a
- Enrique Guitián Rivera Secretario
- Joaquín Plumet Ortega Vogal
- Antonio Galindo Brito Vogal
- Domingo Domínguez Francisco Vogal
Tipo: Tese
Resumo
En este trabajo se describe la síntesis de dos de los metabolitos fundamentales de la vitamina d2, mediante un nuevo procedimiento cuya etapa clave es el acoplamiento de un acetileno y un triflato con catálisis por paladio. Aspectos importantes del procedimiento descrito son: el control estereoquímico del centro quiral c-20 a través de una trasposición (2,3) sigmatrópica; el control estereoquímico del centro quiral c-22 por apertura de acetales quirales con organometálicos acetilénicos de estaño; y control estereoquímico del centro quiral c-24 por desplazamiento sn2'-sin de carbavitaminas con organocupratos de orden superior. El método desarrollado permite obtener análogos de los metabolitos citados, así como introducir marcaje isotópico en sus cadenas laterales.