Síntesis de 25-Hidroxiergocalciferol y 1[alfa],25-Dihidroxiergocalciferol
- Antonio Mouriño Mosquera Director
Defence university: Universidade de Santiago de Compostela
Year of defence: 1988
- Javier Mendoza Sanz Chair
- Enrique Guitián Rivera Secretary
- Joaquín Plumet Ortega Committee member
- Antonio Galindo Brito Committee member
- Domingo Domínguez Francisco Committee member
Type: Thesis
Abstract
En este trabajo se describe la síntesis de dos de los metabolitos fundamentales de la vitamina d2, mediante un nuevo procedimiento cuya etapa clave es el acoplamiento de un acetileno y un triflato con catálisis por paladio. Aspectos importantes del procedimiento descrito son: el control estereoquímico del centro quiral c-20 a través de una trasposición (2,3) sigmatrópica; el control estereoquímico del centro quiral c-22 por apertura de acetales quirales con organometálicos acetilénicos de estaño; y control estereoquímico del centro quiral c-24 por desplazamiento sn2'-sin de carbavitaminas con organocupratos de orden superior. El método desarrollado permite obtener análogos de los metabolitos citados, así como introducir marcaje isotópico en sus cadenas laterales.