Síntesis de 25-Hidroxiergocalciferol y 1[alfa],25-Dihidroxiergocalciferol

  1. GRANJA GUILLAN, JUAN
Supervised by:
  1. Antonio Mouriño Mosquera Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1988

Committee:
  1. Javier Mendoza Sanz Chair
  2. Enrique Guitián Rivera Secretary
  3. Joaquín Plumet Ortega Committee member
  4. Antonio Galindo Brito Committee member
  5. Domingo Domínguez Francisco Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 17982 DIALNET

Abstract

En este trabajo se describe la síntesis de dos de los metabolitos fundamentales de la vitamina d2, mediante un nuevo procedimiento cuya etapa clave es el acoplamiento de un acetileno y un triflato con catálisis por paladio. Aspectos importantes del procedimiento descrito son: el control estereoquímico del centro quiral c-20 a través de una trasposición (2,3) sigmatrópica; el control estereoquímico del centro quiral c-22 por apertura de acetales quirales con organometálicos acetilénicos de estaño; y control estereoquímico del centro quiral c-24 por desplazamiento sn2'-sin de carbavitaminas con organocupratos de orden superior. El método desarrollado permite obtener análogos de los metabolitos citados, así como introducir marcaje isotópico en sus cadenas laterales.