Contribución a la síntesis total de dioxo aporfinas (síntesis total de pontevedrina)

  1. ESTEVEZ CABANAS, RAMÓN
Dirixida por:
  1. Luis Castedo Expósito Director

Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Ano de defensa: 1979

Tribunal:
  1. Luis Castedo Expósito Presidente/a
  2. Rafael Suau Suárez Secretario/a
  3. Antonio González González Vogal
  4. Ignacio Ribas Marqués Vogal
  5. Franco Fernández González Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 2328 DIALNET

Resumo

A partir del ácido homoverátrico se ha llevado a cabo la primera síntesis total de pontevedrina. Ello ha permitido establecer su estructura de forma inequívoca como una 1 2 9 10-tetrametoxi-6a-7; deshidro-4 5-dioxoaparfina y al mismo tiempo establecer una ruta general de síntesis de 4 5-dioxoaporfinas. El intermedio clave de la síntesis es la 1-(3 4 -dimetoxi-6 - bramobenciliden)-6 7-dimetoxi-3 4-dioxoisoquimolina. Su farociclación seguida de n-medulación permitió obtener el alcaloide pontevedrina con un rendimiento total del 12%. Se describen asimismo varios procedimientos encaminados a la síntesis total de 5-axo y 5-7-diaxo-aporfinas.