Contribución a la síntesis total de dioxo aporfinas (síntesis total de pontevedrina)
- Luis Castedo Expósito Director
Defence university: Universidade de Santiago de Compostela
Year of defence: 1979
- Luis Castedo Expósito Chair
- Rafael Suau Suárez Secretary
- Antonio González González Committee member
- Ignacio Ribas Marqués Committee member
- Franco Fernández González Committee member
Type: Thesis
Abstract
A partir del ácido homoverátrico se ha llevado a cabo la primera síntesis total de pontevedrina. Ello ha permitido establecer su estructura de forma inequívoca como una 1 2 9 10-tetrametoxi-6a-7; deshidro-4 5-dioxoaparfina y al mismo tiempo establecer una ruta general de síntesis de 4 5-dioxoaporfinas. El intermedio clave de la síntesis es la 1-(3 4 -dimetoxi-6 - bramobenciliden)-6 7-dimetoxi-3 4-dioxoisoquimolina. Su farociclación seguida de n-medulación permitió obtener el alcaloide pontevedrina con un rendimiento total del 12%. Se describen asimismo varios procedimientos encaminados a la síntesis total de 5-axo y 5-7-diaxo-aporfinas.