Síntesis total de la clavizepina

  1. VAZQUEZ PEÑA, RAFAEL
Dirixida por:
  1. Luis Castedo Expósito Director
  2. Domingo Domínguez Francisco Director

Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Ano de defensa: 1993

Tribunal:
  1. Paloma Ballesteros García Presidente/a
  2. Ricardo Alonso Alonso Secretario
  3. Rosa María Navío García Vogal
  4. Carlos Seoane Prado Vogal
  5. Enrique Guitián Rivera Vogal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tese

Teseo: 37384 DIALNET

Resumo

Se ha realizado la primera síntesis total del alcaloide clavizepina, basada en una ruta consistente en la formación de un xanteno sustituido en la posición 9, seguida de la construcción del anillo de 3-benzazepina. Esta síntesis se ha conseguido por un proceso en 10 etapas, con un rendimiento global del 4,2%. La formación del xanteno 9-sustituido se llevó a cabo por adición nucleofila intramolecular de diversos enolatos sobre un bencino. El anillo de 3-benzazepina se sintetizo mediante ciclación electrofila intramolecular de un acetal en medio acido. Palabras clave: alcaloide, clavizepina, xanteno, bencino, 3-benzazepina.