Síntesis total de la clavizepina

  1. VAZQUEZ PEÑA, RAFAEL
Supervised by:
  1. Luis Castedo Expósito Director
  2. Domingo Domínguez Francisco Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1993

Committee:
  1. Paloma Ballesteros García Chair
  2. Ricardo Alonso Alonso Secretary
  3. Rosa María Navío García Committee member
  4. Carlos Seoane Prado Committee member
  5. Enrique Guitián Rivera Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 37384 DIALNET

Abstract

Se ha realizado la primera síntesis total del alcaloide clavizepina, basada en una ruta consistente en la formación de un xanteno sustituido en la posición 9, seguida de la construcción del anillo de 3-benzazepina. Esta síntesis se ha conseguido por un proceso en 10 etapas, con un rendimiento global del 4,2%. La formación del xanteno 9-sustituido se llevó a cabo por adición nucleofila intramolecular de diversos enolatos sobre un bencino. El anillo de 3-benzazepina se sintetizo mediante ciclación electrofila intramolecular de un acetal en medio acido. Palabras clave: alcaloide, clavizepina, xanteno, bencino, 3-benzazepina.