Indium(iii)-catalysed cycloisomerization reactions of o-(hydroxyalkynyl)benzyl alcohols and functionalized 1,6-enynes

Resumo

Esta Tese Doutoral estuda a activación electrofílica de alquinos baixo catálise de indio (III) para promover reaccións de cicloisomerización, permitindo a síntese de compostos carbo- e heterocíclicos. Este documento divídese en tres capítulos; o Capítulo I proporciona unha visión xeral sobre a activación electrofílica de alquinos baixo catálise metálica, centrándose especialmente no indio (III). O Capítulo II está dedicado á síntese de espiroacetais benzanulados a partir de o-(hidroxialquinil)bencil alcohois baixo catálise de indio (III). Tras unha introdución con antecedentes da reacción catalizada por metais, presentamos os nosos resultados baixo catálise de indio (III). O triioduro de indio serve como catalizador para obter espiroacetais mediante a reacción de dihidroalcoxilación de alquinos con rexioselectividade endo. O Capítulo III céntrase en reaccións de cicloisomerización tándem de 1,6-eninos funcionalizados baixo catálise de indio (III). Tras una exposición xeral da transformación catalizada por metais, presentamos os nosos estudios con indio (III). A reacción permite a formación diastereoselectiva e estereoespecífica de biciclos con rexioselectividade 5-exo-dig e alta tolerancia a grupos funcionais (alcol, amina, acedo carboxílico o aldehídos). Este capítulo describe tamén a reacción tándem de cicloisomerización de 1,6-eninos seguida de adición nucleofílica intermolecular, mediante unha ciclación 5-exo-dig, seguida da adición de alcois, acedos carboxílicos, nucleófilos carbonados e azidas.