Reacciones de radicales alcoxilo en carbohidratosobtencion de lactonas, aza-azucares y dialdosas quirales

Resumo

Se describe una nueva metodologia para la sintesis de 4,1- y 5,1-alduronolactonas por reaccion de acidos alduronicos con el sistema (diacetoxiyodo) benceno/i2. La reaccion transcurre via una beta- fragmentacion del radical alcoxilo anomerico seguida de una ciclacion intramolecular. El sistema (diacetoxiyodo) benceno/i2 utilizando acetonitrilo como disolvente, es tambien util para la descarboxilacion de acidos uronicos y ulosonicos. Este metodo permite, no solo, descender en la serie de las aldosas sino que, constituye un procedimiento eficaz para la preparacion de tetrodialdosas y pentodialdosas. La raccion tandem de beta- fragmentacion-ciclacion, constituye tambien una metodologia muy conveniente para la sintesis de aza-azucares. Tanto las alduronolactonas como las dialdosas y los aza-azucares sintetizados en esta tesis, pueden ser utilizados como sintones quirales para la preparacion de una gran variedad de sustancias naturales.