Reacciones de metátesis en cascada para la construcción del sistema policíclico de los taxanos

Abstract

En el grupo de investigación del prof. Juan R. Granja se ha desarrollado una metodología sintética que permitió la obtención del esqueleto 6-8-6 del taxol mediante reacciones de metátesis sobre sustratos dienínicos. En esta tesis doctoral, se ha extendido dicha metodología a sustratos diendiínicos que no poseen elementos preorganizadores del sistema poliinsaturado reaccionante. Es decir, la formación del triciclo taxánico mediante reacciones de metátesis dominó a partir de sustratos lineales. En este contexto, se describe el estudio metodológico de la reacción en cascada sobre distintos precursores, con el fin de establecer aquellos factores clave en la transformación dominó. Finalmente, se desarrolló la síntesis estereoselectiva de un intermedio que conduciría a la formación del taxol.