Auxiliares quirales unidos a soportes poliméricos para la determinación de la configuración absoluta por RMN

Abstract

En los últimos años se han desarrollado una amplia variedad de métodos sencillos y fiables para asignar la configuración absoluta de compuestos monofuncionales y polifuncionales por RMN. Éstos requieren de la preparación de uno o dos derivados del sustrato cuya configuración se quiere determinar, una reacción que exige una etapa de purificación y posterior aislamiento de las especies a estudiar por RMN. Esto los convierte en procedimientos cuyo uso está limitado a la hora de trabajar a nivel de microescala. Por ello, el objetivo de esta tesis es simplificar el proceso de determinación de la configuración absoluta por RMN, con la puesta a punto de una metodología que permite la preparación de los derivados en la que se eliminen los inconvenientes que supone la síntesis tradicional de los derivados en disolución. El procedimiento que se propone consiste en la reacción de un reactivo auxiliar unido a un soporte sólido con el sustrato en el tubo de RMN, de modo que se liberen a la disolución, como únicos productos de reacción los derivados requeridos y se puedan adquirir sus espectros de RMN sin ningún tipo de elaboración o manipulación. Esta nueva metodología se aplicó a todo tipo de sustratos, tanto monofuncionales como polifuncionales.