Anticuerpos catalíticossíntesis de un hapteno para la catálisis de un desplazamiento sigmatrópico 1,7 de hidrógeno

Abstract

Para el estudio de anticuerpos catalíticos, relacionados con la transposición 1,7 de hidrogeno, se han diseñado unos haptenos en base a la estructura del estado de transición de la conversión de previtamina D en vitamina D. La síntesis de un precursor del anillo a de dichos haptenos se logró mediante una estrategia cuyas etapas claves son una alilación enantioselectiva y una ciclación de Heck. A partir de dicho precursor del anillo A, se han preparado análogos de la hormona calcitriol. Se ha desarrollado un nuevo método para la sintesis de un análogo de los haptenos propuestos, mediante una estrategia que implica la formación, en primer lugar, de un anillo de cicloocteno mediante una reacción de metátesis intramolecular,y posteriormente, la del anillo A ciclohexénico, por medio de una ciclación de Heck. Finalmente, dicho objetivo se logró de forma más directa, aplicando una metátesis tándem de dieninos intramolecular, lo que representa un nuevo metodo para la obtención de sistemas carbocíclicos[6.4.0].