Nuevas aplicaciones sintéticas de ácidos 2-fenilacetilfenilacéticossíntesis total de indolo[2,3-b]naftalen-6,11-dionas, benzo[b]nafto[2,3-d]furan-6,11-dionas y nafto[2,1-f]isoquinolinas

Abstract

Se ha desarrollado un nuevo método de síntesis de indolonaftoquinonas, a partir de ácidos o-nitrofenilacetilfenilaceticos, a través de las 2-nitrofenil-3-hidroxi-1,4-naftoquinonas correspondientes. Se ha aplicado esta metodología a la síntesis de benzofuranonaftoquinonas, a partir de ácidos fenilacetilfenilacceticos, a través de las 2-fenil-3-hidroxi-1,4-naftoquinonas, obteniendose en este caso las 2-bromofenil3-hidroxi-1,4-naftoquinas a partir de ácidos o-bromofenilacetilfenilaceticos y de manera mas general a partir de 1-bromobencilisoquinolinas. Se han desarrollado asimismo dos rutas de síntesis total de naftoisoquinolinas: La primera de ellas se basa en la ciclación de 2-feniletilfeniletilacetamidas a fenantriletilacetamidas y subsiguiente ciclacion conducente al anillo nitrogenado. La segunda consiste en la fotociclacion de 2-estirilfenietilacetamidas a dichas fenantrilacetamidas. Se usaron como compuestos de partida ácidos fenilacetilfenilaceticos, n-acetil-benciliden-isoquinolinas o 2-estirilfeniletilacetamidas preparadas por reacción de heck de estirenos con 2-bromofeniletilacetamidas.