Síntesis de ácidos fenantrilalcanoicos como antinflamatorios potenciales

Resumen

Se reinvestiga la acetilación del fenantreno y del 9-clorofenantreno determinando condiciones para las distribuciones extremas de las aril-metil-cetonas: (2-fenantil 3-fenantil 9-fenantil y 9-clavo-3-fenantril). A partir de estas se obtienen los correspondientes ácidos arilacéticos por reacción de willgerodt y por oxitaliacion. Se efectúa también la clorometilaciondel fenantreno obteniendo con buen rendimiento el 9-clorometilderivado útil en la obtención de derivados de 9-fenantrido. Las cuatro aril-metil-cetonas anteriores por la ruta; Alcohol; Cloruro; Nitrilo; Acido condujeron a los correspondientes ácidos arilpropanoicos. También se obtuvieron estos por alquilación directa de los ácidos arilacéticos. Los diversos ácidos arilalcanoicos y compuestos intermedios en la síntesis se caracterizaron por ir y rmn. En algunos casos ademas por e.M. Y microanálisis. Se midió la actividad antiinflamatoria de los ácidos arilalcanoicos preparados mediante el test de la carragenina de winter resultando de menor actividad que el fenbufen.