Síntesis, caracterización y estudio farmacológico de ácidos 3-metoxi- y 3-halofenantrilalcanoicos

Resumo

A partir del fenantreno de ha obtenido la 3-fenantrenamina (i) mejorando notablemente el procedimiento existente. A partir de i se ha obtenido el 3-clorofenantreno (ii), 3-fluorofenantreno (iii) y 3-metoxifenantreno (iv) con buenos rendimientos. Ii, iii y iv han sido sometidos a diversos procesos de acilación (acetilación, succinoilación), estudiándose la distribución de los isomeros formados en diversas condiciones. Varias fluoro-y metoxifenantril metil cetonas fueron transformadas en los correspondientes ácidos 3-metoxi- y 3-fluoro-x-fenantrilaceticos. Estos ácidos 3-metoxi- y 3-fluoro-x-fenantrilaceticos fueron convertidos en los correspondientes ácidos 2-(3-metoxi-9-fenantril) propanoico y 2-(3-fluoro-x-fenantril) propanoicos mediante un proceso de x-metilación directa. Todos los productos obtenidos han sido debidamente caracterizados (p.F., microanalisis, ir, rmn). Los ácidos 3-fluoro-6-fenantrilacético (v), 3-fluoro-9-fenantrilacetico (vi), 2-(3-fluoro-6-fenantril) propanoico (vii), 2-(3-fluoro-9-fenantril) propanoico (viii), 3-metoxi-9-fenantrilacetico (ix) y 4-(3-metoxi-9-fenantril) -4-oxobutanoico (x) fueron ensayados como antiinflamatorios y analgésicos. Los de mayor actividad antiinflamatoria fueron viii vii ix, el de mayor actividad analgésica fue viii. Todos ellos fueron, sin embargo, menos activos que el fenbufeno.