Aplicación de titanio de baja valencia a la síntesis de alcaloides aporfínicos
- Luis Castedo Expósito Director
- María del Carmen Villaverde Cameron-Walker Director
Defence university: Universidade de Santiago de Compostela
Year of defence: 1986
- José Barluenga Mur Chair
- Ramón José Estévez Cabanas Secretary
- José Manuel Saá Rodríguez Committee member
- Rafael Suau Suárez Committee member
- Antonio Mouriño Mosquera Committee member
Type: Thesis
Abstract
Se aborda una síntesis de alcaloides aporfínicos utilizando titanio de baja valencia para lo cual se han realizado estudios de compatibilidad de diversas funciones frente al beactivo citado. La estrategia sintética se basa en el acoplamiento mixto de dos aldehidos con titanio de baja valencia lo que permite obtener estilbenos que por ciclación fotoquímica se transforman en fenantrenos. Estos derivados fenantrénicos pueden ser transfomados fácilmente en alcaloides fenantrénicos o bien por ciclación de su cadena lateral en aporfinas. Esta estrategia sintética es aplicada a la síntesis de aporfinas con sustituyentes en las posiciones i y ii compuestos que presentan gran dificultad en su síntesis debido al impedimiento estéreo producido por los sustituyentes en dichas posiciones. Para abordar esta síntesis se realiza tambien un amplio estudio sobre ciclación fotoquímica de estilbenos.