Organometálicos de Indio en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio

  1. Pena Piñón, Miguel Ángel
Dirixida por:
  1. Luis A. Sarandeses Director
  2. José Pérez Sestelo Director

Universidade de defensa: Universidade da Coruña

Fecha de defensa: 12 de xullo de 2006

Tribunal:
  1. José Manuel Saá Rodríguez Presidente/a
  2. Jesús José Fernández Sánchez Secretario/a
  3. Carlos Saa Rodríguez Vogal
  4. Antonio M. Echavarren Pablos Vogal
  5. Pedro Cintas Moreno Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 134390 DIALNET

Resumo

En la presente memoria, se han desarrollado nuevas aplicaciones de los organometálicos de indio (III) en reacciones de acoplamiento cruzado bajo catálisis de paladio. La eficiencia y verstailidad de los compuestos organometálicos de indio (III) han permitido llevar a cabo reacciones de acoplamiento cruzado multiple, formación de varios enlaces similares carbono-carbono, en una especie aromática polihalogenada, en presencia de un complejo de paladio (II), para dar lugar a los correspondientes productos en buenos rendimientos. Se trata de un proceso versátil y con elevada economía atómica, que permite transferir distintos grupos orgánicos tanto a oligohaloarenos aromáticos como heteroaromáticos. Asimismo, se ha desarrollado una metodología que permite construir de forma eficiente y quimioselectiva enlaces carbono-carbono diferentes por adición sucesiva de distintos organometálicos de indio a una especie aromática dihalogenada, bajo catálisis de paladio y en un único medio de reacción. En tercer lugar, se ha llevado a cabo la preparación de organometálicos de indio (III) funcionalizados de forma eficiente a través de procesos de orto-metalación de especies aromáticas y heteroaromáticas, seguida de una posterior transmetalación con tricloruro de indio. Las reacciones de acoplamiento cruzado, bajo catálisis de paladio, de estos organometálicos, han permitido sintetizar especies biarílicas y heterobiarílicas en buenos rendimientos, cortos tiempos de reacción y elevada economía atómica. Finalmente, se ha desarrollado una metodología que permite llevar a cabo la síntesis eficiente de cetonas asimétricamente sustituídas por reacción entre organometálicos de indio (III) y electrófilos orgánicos, en presencia de monóxido de carbono y un complejo de paladio (0) Además, la utilización de especies aromáticas polihalogenadas como electrófilos conduce a los productors de carbonilación multiple en buenos rendimientos.