Reacciones de dimerización, carbociclación y heterociclación selectivas con carbenos metálicos del grupo 6 no estabilizados por heteroátomo

  1. GÓMEZ HERNÁNDEZ, MARÍA ARÁNZAZU
Supervised by:
  1. José Barluenga Mur Director
  2. Javier Santamaría Victorero Director
  3. Miguel Tomás Lardiés Director

Defence university: Universidad de Oviedo

Fecha de defensa: 21 July 2009

Committee:
  1. Rafael Pedrosa Sáez Chair
  2. Luis Ángel López García Secretary
  3. Carlos Saa Rodríguez Committee member
  4. Pedro José Campos García Committee member
  5. Tomás Martín Ruiz Committee member

Type: Thesis

Teseo: 273802 DIALNET lock_openTESEO editor

Abstract

En esta Memoria se describen, a lo largo de cuatro capítulos, los resultados obtenidos en el estudio de la reactividad de complejos alquinilcarbeno de metales del grupo 6 no estabilizados por heteroátomo. En el primer capítulo se describe la reacción de dimerización de complejos alquenil(alquinil)carbeno de cromo y wolframio no estabilizados. Este proceso representa un método muy simple y versátil de síntesis de sistemas de tipo polienino. En el segundo capítulo se recoge la síntesis de 7-aminobenzofuranos sustituidos por reacción de complejos alquinilcarbeno no estabilizados con iminas derivadas de 2-furfural. El proceso implica la formación del anillo de seis eslabones a través de una reacción de carbociclación [3+3] regioselectiva. El tercer capítulo recoge el estudio de la reacción de complejos alquinilcarbeno no estabilizados con iminas de N-metil-2-pirrolcarbaldehído, que permite obtener derivados de 6-azaindol, mediante un proceso de heterociclación [4+2]. Por último, en el cuarto capítulo se describe una nueva reacción entre complejos alquinilcarbeno no estabilizados e iminas, lo que da lugar a carbenos derivados de 2-azetina, a través de un proceso de heterociclación [2+2], y a derivados de benzoazepina a través de una heterociclación [4+3]. Además, se presenta la reacción de estos nuevos carbenos derivados de 2-azetina con alquinos lo que da lugar a 1,3-oxacinas. Se trata de un proceso de acoplamiento selectivo de tres componentes (ligando carbeno, alquino y CO).